او بر خلاف عمويش، به حزب دموکرات پيوست و اولين دموکراتی بود که پس از جنگ داخلی آمريکا به رياست جمهوری رسيد.
گروور کليولند در انتخابات سال ۱۸۸۸ برغم کسب اکثريت آرا عمومی به رياست جمهوری انتخاب نشد، اما در انتخابات سال ۱۸۹۲ دوباره در انتخابات شرکت کرد و اين بار پيروز شد.